మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్

ఉత్పత్తి పేరు:

మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్

పర్యాయపదాలు:

3-ఆక్సో -2-పెంటైల్-సైక్లోపెంటనేయాసెటిసిమెథైల్స్టర్; మిథైల్ ఇపిఐ-డైహైడ్రోజాస్మోనేట్;

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

ఐనెక్స్:

246-495-9

ఉత్పత్తి వర్గాలు:

అక్షర జాబితాలు; రుచులు మరియు సుగంధాలు; వాసన, సువాసన మరియు ఇతర అనువర్తనాల కోసం సుగంధ రసాయనంగా; నిరోధకాలు; M-N

మోల్ ఫైల్:

24851-98-7.మోల్

మరుగు స్థానము

110 ° C0.2 mmHg (వెలిగిస్తారు.)

సాంద్రత

25 ° C వద్ద 0.998 గ్రా / ఎంఎల్ (వెలిగిస్తారు.)

ఫెమా

3408 | మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్

వక్రీభవన సూచిక

n20 / D 1.459 (వెలిగిస్తారు.)

Fp

> 230 ° F.

ద్రావణీయత

H2O: కరగని

నీటి ద్రావణీయత

399.8mg / L (25 ºC)

JECFA సంఖ్య

1898

మెర్క్

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS డేటాబేస్ రిఫరెన్స్

24851-98-7 (CAS డేటాబేస్ రిఫరెన్స్)

NIST కెమిస్ట్రీ రిఫరెన్స్

సైక్లోపెంటనేసిటిక్ ఆమ్లం, 3-ఆక్సో -2-పెంటైల్-, మిథైల్ ఈస్టర్ (24851-98-7)

EPA సబ్‌స్టాన్స్ రిజిస్ట్రీ సిస్టమ్

మిథైల్ 3-ఆక్సో -2-పెంటైల్-సైక్లోపెంటనేయాసెటేట్ (24851-98-7)

భద్రతా ప్రకటనలు

23-24 / 25

WGK జర్మనీ

2

RTECS

GY2453800

HS కోడ్

29183000

విషపూరితం

LD50 (g / kg):> 5 మౌఖికంగా ఎలుకలలో; > కుందేళ్ళలో 5 చర్మము (ఫుడ్ కెమ్. టాక్సికోల్.)

వివరణ

మిథైల్డిహైడ్రోజాస్మోనేట్ శక్తివంతమైన తీపి-పూల, జాస్మినెలైక్, కొంతవరకు ఫలవంతమైనది. జాస్మిన్ ఆయిల్ (జాస్మినమ్ గ్రాడిఫ్లోరం ఎల్.) లోని వాసన కలిగించే భాగం ఇది. 2-పెంటైల్ -2 సైక్లోపెంటెన్-ఎల్-వన్ విథెథైల్ మలోనేట్ యొక్క సంగ్రహణ ద్వారా తయారు చేయబడవచ్చు, తరువాత జలవిశ్లేషణ, డెకార్బాక్సిలేషన్ మరియు మిథైలేషన్.

రసాయన లక్షణాలు

మిథైల్డిహైడ్రోజాస్మోనేట్ శక్తివంతమైన తీపి-పూల, మల్లె లాంటి, కొంతవరకు ఫలవంతమైనది. ఈ సమ్మేళనం జాస్మిన్ ఆయిల్ (జాస్మినమ్ గ్రాడిఫ్లోరం ఎల్.) యొక్క వాసన [1]

రసాయన లక్షణాలు

మిథైల్డిహైడ్రోజాస్మోనేట్ అనేది మల్లె సువాసన, ఇది మిథైల్జాస్మోనేట్‌తో దగ్గరి సంబంధం కలిగి ఉంటుంది, ఇది మల్లె నూనెలో సంభవిస్తుంది. టీలో మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్ గుర్తించబడింది. ఇది ఒక సాధారణ ఫల, మల్లె లాంటి బ్లోసోమోడర్‌తో కూడిన ద్రవం.
మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్ 2-పెంటైల్ -2 సైక్లోపెంటెన్-ఎల్-వన్ కు మాలోనిక్ అసిడెస్టర్లను మైఖేల్ చేర్చి, తరువాత జలవిశ్లేషణ మరియు డెకార్బాక్సిలేషన్ ఫలితంగా (2-పెంటైల్ -3-ఆక్సోసైక్లోపెంటైల్) మలోనేట్, మరియు (2-పెంటైల్ -3 -oxocyclopentyl) ఎసిటిక్ ఆమ్లం [304] 2-Pentyl -2- cyclopenten-1-ఒక ఒక aldol సంక్షేపణం betweencyclopentanone మరియు valeraldehyde మరియు 2- pentylidenecyclopentanone theresulting లేదా అల్లైల్ 2-ఆక్సో-1-pentylcyclopentanecarboxylates యొక్క పల్లడియం catalyzeddecarboxylation ద్వారా తదుపరి isomerization ద్వారా తయారుచేస్తారు .
మలోనేట్ యొక్క డీల్కోక్సికార్బోనైలేషన్ కూడా ఎత్తైన ఉష్ణోగ్రత వద్ద నేరుగా నీటితో సాధించవచ్చు.
పైన పేర్కొన్న నాణ్యత యొక్క మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్ ట్రాన్స్- మరియు సిస్-ఐసోమర్ల యొక్క 9: 1 ఈక్విలిబ్రియం మిశ్రమాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఏదేమైనా, మిథైల్సిస్డిహైడ్రోజాస్మోనేట్ చాలా ఇంటెన్సివ్ ఐసోమర్, ట్రాన్స్-ఐసోమర్ కంటే 20 రెట్లు తక్కువ ప్రవేశం ఉంటుంది. అందువల్ల, సిస్-ఐసోమర్ యొక్క సుసంపన్నమైన భాగాలతో మిథైల్డిహైడ్రోజాస్మోనేట్ లక్షణాలు అల్సోమార్కెట్ చేయబడతాయి.
ఈ "హై-సిస్" ఉత్పత్తులు చాలా శక్తివంతమైన జాస్మిన్ పాత్ర కలిగిన రంగులేని ద్రవాలు. విభిన్న వాణిజ్య లక్షణాలు సిస్-ఐసోమర్ యొక్క విభిన్న మొత్తాలను కలిగి ఉండవచ్చు.
హై-సిస్ మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్ చక్కటి సుగంధ ద్రవ్యాలలో ఒక విలువైన పదార్థం, అయితే ఈక్విలిబ్రియం మిశ్రమంలో ఐసోమైరైజ్ చేసే ధోరణి కారణంగా స్థిరత్వ సమస్యలతో బాధపడుతోంది మరియు అందువల్ల ఇతర పెర్ఫ్యూమెరీ అప్లికేషన్లలో పరిమిత వినియోగం మాత్రమే ఉంది.
హై-సిస్ మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్ సమతౌల్య మిశ్రమం నుండి ఉత్పత్తి చేయవచ్చు, ప్రత్యేక స్వేదనం పద్ధతులు, దీనిలో సోడియం కార్బోనేట్ యొక్క చర్య ద్వారా ఐసోమైరైజేషన్ ప్రభావితమవుతుంది. 1 (2-ఫ్యూరిల్) -హెక్సానాల్ నుండి పునర్వ్యవస్థీకరణ, ఐసోమైరైజేషన్, ఎథెరిఫికేషన్ మరియు డైమెథైల్ మలోనేట్తో సంగ్రహణ ద్వారా మిథైల్ డీహైడ్రోడిహైడ్రోజాస్మోనేట్ యొక్క హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా సిస్ మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనాటేకాన్ యొక్క అధిక నిష్పత్తిని పొందవచ్చు.
ఇతర స్టీరియోసెలెక్టివ్ సింథటిక్ విధానాల కోసం, సమీక్ష చూడండి.
సాధ్యమయ్యే అన్ని ఐసోమర్‌లలో, (+) - (1 ఆర్) -సిస్-ఐసోమర్ అత్యంత లక్షణం మరియు ఇంటెన్సివ్ మల్లె వాసన కలిగి ఉంటుంది. అందువల్ల, ఈ ఐసోమర్ యొక్క అధిక భాగంతో మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్ ఉత్పత్తికి పారిశ్రామికంగా సాధ్యమయ్యే ప్రక్రియ. ఈ ప్రక్రియలో చిరాల్ లిగాండ్స్ మరియు తదుపరి ఎస్టెరిఫికేషన్‌తో రుథేనియం (II) కాంప్లెక్స్ సమక్షంలో సంబంధిత సైక్లోపెంటెనెయాసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క ఉత్ప్రేరకము ఉంటుంది.
మిథైల్ డైహైడ్రోజాస్మోనేట్ సుగంధ ద్రవ్యాలలో, ముఖ్యంగా మల్లె రకాల్లో సుగంధ ద్రవ్యాలలో ఉపయోగిస్తారు.

తయారీ

ఇథైల్ మలోనేట్తో 2-పెంటైల్ -2 సైక్లోపెంటెన్ -1 వన్ యొక్క సంగ్రహణ ద్వారా, తరువాత జలవిశ్లేషణ, డెకార్బాక్సిలేషన్ మరియు మిథైలేషన్

ప్రవేశ విలువలను రుచి చూడండి

20 పిపిఎమ్ వద్ద రుచిచర లక్షణాలు: తీపి, పూల, సిట్రస్, ఫల మరియు బెర్రీ విటుట్టి-ఫ్రూటీ అండర్ నోట్స్.

వాణిజ్య పేరు

క్లైజియన్ & రెగ్;, సెపియోనేట్ & రెగ్; (నిప్పాన్ జియాన్), హెడియోన్ & రెగ్;, హెడియోన్ & రెగ్; హెచ్‌సి (ఫిర్మెనిచ్), ఖరిస్మాల్ & రెగ్; (IFF).

ముడి సరుకులు

సైక్లోపెంటనోన్ -> వాలెరాల్డిహైడ్